Gli idrocarburi sono composti da idrogeno e carbonio, si ritrovano nei comuni combustibili fossili, quelli da cui si ricava la benzina, il gasolio e sono la base dell’industria chimica. Gli idrocarburi più presenti sono gli alifatici, seguiti dagli aromatici, (Book Codice degli idrocarburi).
Alifatico, dal greco antico unguento, quindi significa grasso.
Gli idrocarburi alifatici possono essere a catena aperta, più o meno ramificata: alcani alcheni alchini.
Gli idrocarburi alifatici possono essere anche a catena chiusa, più o meno ramificata: aliciclici.
Gli idrocarburi aromatici sono a catena chiusa ma planare.
La chimica del carbonio
La chimica del carbonio o chimica organica è la chimica degli idrocarburi.
Il carbonio ha quattro elettroni nel livello più esterno che, nel rispetto della regola dell’ottetto, cederà o acquisirà.
L’idrogeno è l’altro atomo, ha elettronegatività 2,20 simile a quella del carbonio 2,50, inoltre in queste molecole non risultano elettroni liberi da legami sul livello esterno del carbonio, per cui sono molecole apolari.
Gli idrocarburi apolari non possono sciogliersi in acqua che invece è polare, gli idrocarburi sono idrofobici.
Alcani alcheni alchini
Gli alcani sono gli idrocarburi più semplici.
Gli alcani sono catene carboniose composte solo da legami semplici, tra due atomi di carbonio il legame è semplice.
Le catene degli alcheni hanno almeno un doppio legame e
quelle degli alchini hanno almeno un triplo legame.
Gli alcani hanno ibridazione sp3, gli alcheni sp2 e gli alchini sp1.
Gli alcani hanno ibridazione sp3, i quattro legami con il carbonio formano sempre angoli di 109,5°, si formano sempre strutture tetraedriche, es. metano.
I legami doppi degli alcheni formano angoli di 120°.
I legami tripli degli alchini formano angoli di 180°.
I grassi che hanno solo legami semplici si dicono saturi, quelli che hanno uno o più legami doppi si dicono insaturi: grassi alimentari saturi ed insaturi.
Nomenclatura degli idrocarburi
Il nome degli idrocarburi è composto:
da un suffisso: ano per l’alcano, eno per l’alcheno e ino per l’alchino e
da un prefisso numerico: 1 met, 2 et, 3 prop, 4 but, 5 pent, 6 es, 7 ept… .
L’alcano più piccolo è il metano CH4, segue l’etano con due atomi di carbonio, il propano con 3 atomi di carbonio, il butano con 4 atomi, quindi il pentano, esano, eptano, ottano, eccetera.
Gli idrogeni di un idrocarburo
Ma l’idrocarburo è composto anche da idrogeni, e una formula li definisce:
Es alcano con 2 carboni: l’etano ha la formula = C2H[(2X2)+2] = C2H6
Es alchene con 2 carboni: l’etene (etilene) ha la formula = C2H[(2X2)] = C2H4
Es alchino con 2 carboni: l’etino (acetilene) ha la formula = C2H[(2X2)-2] = C2H2
Si formano catena di varia misura, per velocizzare la scrittura si può disegnare la formula con un zig zag, dove ad ogni spigolo corrisponde un atomo di carbonio, gli idrogeni sono sottintesi: esempio l’esano.
Nel caso ci sia un gruppo o un atomo diverso dall’idrogeno viene scritto: esempio ossidrile OH.
Partendo dalla formula stilizzata, scrivere prima i carboni e poi gli idrogeni:
Idrocarburi ramificati
Succede che un atomo di idrogeno della catena venga sostituito da uno o più atomi diversi dall’idrogeno, nel caso sopra un idrogeno è stato sostituito da un CH3.
Il sostituente diventa una ramificazione, il sostituente o gruppo funzionale si scrive con la lettera R.
Sulla catena principale, cioè sulla catena più lunga, il metano diventa una ramificazione.
Le ramificazioni sono catene più corte della catena principale.
La ramificazione prende il suffisso ile.
Il nome del sostituente deriva dall’alcano di provenienza, l’ano va sostituito con ile: se ad esempio un idrogeno viene sostituito da un metano, il gruppo sostituente si chiamerà metile, oppure un etile, propile, butile, eccetera.
Quando abbiamo un alcano alchene alchino ramificato, bisogna determinare la catena più lunga. La catena più lunga è quella con il numero maggiore di carboni.
Nell’esempio sopra, la catena più lunga ha 4 carboni con legami semplici, quindi è un butano, la ramificazione è un metile. Il metile è inserito nella posizione 2 del butano, per cui si chiamerà 2 metilbutano.
Come si calcola la posizione ?
La posizione è 2 se inizio a contare da sinistra, è 3 se conto invece da destra.
Quale numero scelgo?
Scelgo sempre la posizione con numero inferiore, è corretto il numero inferiore.
Esercizio:
diamo il nome a questa catena ramificata, per prima cosa cerchiamo la catena più lunga evidenziandola con un disegno azzurro: la catena più lunga misura 11 carboni, quindi è un undecano.
Il primo sostituente da sinistra è in posizione 4, da destra 3, quindi partiamo da destra.
I sostituenti sono un metile, un altro metile e infine un etile.
La posizione dei primi due metil è 3 e 5, la posizione dell’etile è 8, per cui il nome è:
Gli idrocarburi a catena lineare possono chiudersi, cioè formare degli anelli:
Idrocarburi a catena chiusa
Esistono 2 tipi di idrocarburi a catena chiusa: gli aliciclici e gli aromatici.
Aliciclici
Negli aliciclici gli elettroni di legame sono stabili sul carbonio. Gli aliciclici possono avere conformazione a sedia o a barca:
Il cicloesano C6H12 ha la forma di una sedia, cioè la molecola si muove per ridurre l’ingombro, e i suoi elettroni non si muovono, invece negli aromatici gli elettroni si muovono.
La formula dei cicloalcani è uguale a quella degli alcheni: CnH2n.
Idrocarburi aromatici
