Idrocarburi aromatici

Gli idrocarburi aromatici sono ciclici similmente gli aliciclici, ma…

Negli aromatici gli elettroni sono sempre in movimento, non sono statici, si dice sono delocalizzati, invece negli alifatici ciclici gli elettroni sono fermi.

L’anello ha 6 carboni e 6 idrogeni, si legano con legami singoli e doppi alternati.

benzene

Nel disegno si vedono i tre doppi legami del benzene C6H6, ma in realtà i doppi legami si spostano, cambiano posizione, sono in risonanza.

Idrocarburi aromatici: benzene

Solitamente l’anello aromatico viene presentato con un esagono e un cerchio all’interno che richiama il movimento degli elettroni.

Il benzene C6H6 è planare e rigido, si ritrova nel petrolio.

Idrocarburi aromatici

Gli aromatici sono ciclici, possono essere da un solo anello o ciclo (monociclici) o da più anelli (policiclici). Sono anelli planari, cioè stanno tutti su un piano.

Gli aromatici hanno ibridazione sp2.

Gli orbitali sono tutti perpendicolari al piano.

Internamente ci sono i 6 carboni e a raggiera esternamente i 6 idrogeni.

Gli orbitali p non ibridati contengono solo un elettrone, si fondono a formare una doppia ciambella che rende molto coeso l’anello. Sono questi 6 elettroni che formano i legami doppi in movimento, risonanti appunto come se l’anello benzenico lampeggiasse, cioè il singolo legame passa da uno stato singolo a uno doppio in continuazione.

La conseguenza è che il legame è più forte, iperenergetico, tipico dei carburanti.

Idrocarburi aromatici con sostituente R

Idrocarburi aromatici: clorobenzene

Il benzene è composto da 6 atomi di carbonio e 6 di idrogeni, è possibile che uno atomo di idrogeno venga sostituito da uno o più atomi diversi, ad esempio con il cloro per formare il clorobenzene, così si può ottenere:

il nitrobenzene se sostituisco l’idrogeno con un gruppo nitro -NO2,

il toluene o metil-benzene se lo sostituiscono con un metile CH3,

l’anilina o ammino-benzene se lo sostituisco con un’ammina NH2,

il fenolo o idrossi-benzene o alcol del benzene o benzenolo se lo sostituiscono con un ossidrile OH,

l’acido benzoico o acido carbossilico del benzene o ac.benzencarbossilico con un COOH,

Idrocarburi aromatici: stirene

lo stirene o vinilbenzene con un etene.

La nomenclatura si complica quando abbiamo più di un sostituente con prefisso orto, meta e para:

Lo xilene o dimetibenzene ha due metili sul benzene, che però possono essere in posizione diversa:

1,2 dimentibenzene diventa l’ortoxilene, 1,3 dimentibenzene diventa il meta xilene, 1,4 dimentibenzene diventa il paraxilene.

Il benzene stesso perdendo un idrogeno diventa un fenile, e il fenile può divenire un gruppo R.