Un idrocarburo può subire una sostituzione nucleofila.
E’ nucleofilo quel reagente che dona elettroni, mentre il reagente che li accetta si dice elettrofilo.
Il reagente nucleofilo ha una coppia di elettroni non condivisa, quindi si può annoverare fra le basi di Lewis.
Un nucleofilo forte dona velocemente i suoi elettroni.
La sostituzione la sostituzione di un nucleofilo uscente con un altro nucleofilo entrante.
Esistono 2 sostituzioni nucleofile:
alchilica e aromatica.
Nella sostituzione nucleofila alchilica è coinvolto un Alchile, cioè un alcano es metano senza un atomo di idrogeno.
Nella sostituzione nucleofila aromatica è coinvolto un Arile, cioè un aromatico es benzene senza un atomo di idrogeno.
Sostituzione nucleofila alchilica
La Sostituzione alchilica procede con il meccanismo SN1 nella prima fase la reazione è lenta, mentre poi nella seconda fase si fa veloce. Per cui a determinare la velocità di reazione è la prima fase.
Prendiamo come alchile il bromuro di butile (CH3)C-Br a contatto con lo ione ossidrile OH-, sostituisce l’alogenuro Br- con lo ione OH-:
(CH3)C-Br + OH- = (CH3)C-OH + Br-
Nella prima fase si sgancia l’alogenuro formando lo ione terz-butile (CH3)3C–
Nella seconda fase si aggancia l’ossidrile formando il terz-butanolo (CH3)3C–-OH o alcol t-butilico.