Isomeria strutturale
Sono molecole che hanno la stessa formula bruta, ma gli elementi sono posizionati differentemente:
Oppure Isomeria di gruppo funzionale:
Il glucosio, galattosio e fruttosio sono isomeri, hanno la stessa formula bruta ma gli atomi sono disposti diversamente.
In alcuni casi gli atomi sono posizionati nello stesso modo, ma otticamente sono diversi, come due mani affiancate specularmente:
Isomeria ottica
Un oggetto o una molecola se si specchiano formano un isomero.
Alcuni immagini speculari possono essere sovrapponibili all’immagine di partenza, ad esempio un triangolo isoscele, altre non sono sovrapponibili come un triangolo rettangolo.
Due molecole speculari ma non sovrapponibili sono una coppia di isomeri ottici o enantiomeri: se compio una rotazione sono ancora sovrapponibili:
Se dopo rotazione la molecola non è ancora sovrapponibile all’immagine di partenza è una molecola chirale:
Se i quattro gruppi atomici legati a un atomo di carbonio sono tutti diversi, l’atomo di carbonio centrale è un centro chirale.
Gli isomeri ottici hanno le stesse proprietà chimico-fisiche, ma reagiscono diversamente e sono otticamente attivi.
La luce normale vibra perpendicolarmente alla direzione ottica, mentre la luce polarizzata vibra solo su un piano verticale.
Luce polarizzata
Nella luce polarizzata una delle due componenti vettoriali é stata rimossa:
Quando la luce polarizzata attraversa una soluzione contenente molecole otticamente attive, il piano di polarizzazione ruota di un certo angolo. La rotazione può essere positiva se ruota in senso orario, o negativa se ruota in senso antiorario: enantiomeri positivi o negativi.
Isomeria degli aminoacidi
Gli aminoacidi sono enantiomeri levogiri, cioè orientano il piano della luce polarizzata verso sinistra. Gli aminoacidi delle proteine degli organismi viventi sono solo levogiri.
Dopo la morte, metà degli aminoacidi da L diventano D cioè destrogiri (racemizzazione). Il rapporto D/L di un morto ci dice il tempo trascorso dalla morte dell’organismo vivente.
Esistono anche gli aminoacidi D, ma non formano proteine.